祝允明书法主要成就在于狂草和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似，如《草书自诗卷》、《致元和手札》、《草书千字文卷》、《王文恪公卷》等。
大体说来，祝允明的书法，早年潜心研习晋、唐以来名家之作，善行、楷法，精谨严整，以功力胜；晚年融各家之长，草书奔放雄健，自成风格，以姿态胜。他的性格是豪侠放荡，淡于名利，追求个性解放，充满叛逆思想的，而草书似乎是最能借以抒发郁勃与散逸的情怀的书体，所以他在草书领域中游心尤多，达到了很高的境地，在前人的基础上加以发展，将明代的草书推向了顶峰。
祝允明《草书七律诗》卷，尺寸：30.8×396.5厘米， 台北故宫博物院藏。
祝允明六十六岁时书此四首七言律诗，诗文收於《怀星堂集》，其中《闲居秋日》更是多次抄写。全卷落笔迅速，字势跌宕，行间时而穿插，时而放笔纵横，有密不通风，疏可走马的强烈视觉效果。儘管為狂草作品，却能狂而不乱，点画间处处合乎规矩法度，展现出高超的用笔技巧与深厚的书学涵养。书写时，今草与狂草交替使用，笔势连绵不绝，气势纵横，為其狂草书之杰作
